Narodil sa a vyrastal vo Washingtone DC, ale väčšinu svojej širšej rodiny má v Pittsburghu. Je pôvodom z Prešova. Získal bakalársky titul z ekonómie na Yale University v roku 1991 a pracoval ako investičný analytik v Hull Trading (získaný spoločnosťou Goldman Sachs) predtým, ako začal navštevovať Wharton (UPenn) Business School, kde v roku 1997 získal titul MBA v odbore financie. Potom strávil 24 rokov na Morgan Stanley v San Franciscu. Radí investorom rizikového kapitálu a je zakladateľom začínajúcich spoločností v oblastiach  ako a kedy získavať kapitál. Zároveň je zakladajúcim investorom niekoľkých začínajúcich firiem rizikového kapitálu. Počas tejto doby bol Robert prvým investorom a poradcom pre Twitter, Uber, Pinterest, Airbnb, …