V roku 2013 sa stal vôbec prvým CIO Estónska. Jeho úlohou bolo dohliadať na rozvoj krajiny ako vyspelého digitálneho národa. Svoju kariéru začal ako programátor v súkromnom sektore a neskôr sa vypracoval na pozíciu generálneho riaditeľa najväčšieho softvéru v regióne- developerskej spoločnosti Webmedia (dnes Nortal). Počas tejto doby bol Taavi ocenený Ernst & Young ako podnikateľ roka.

Ako estónsky CIO predstavil množstvo nových nápadov, ktoré definovali pojem „e-Estónsko“ ako digitálny národ. Dnes sú tieto best practices kopírované a imlementované vládami iných štátov po celom svete. Patrí sem program e-Residency, ktorý umiestnil Estónsko do epicentra globálnej technologickej komunity, ako aj ďalšie inovácie, ako sú dátové veľvyslanectvá, krajiny ako služby (country- as-a-service, CAAS), politika zákazu odkazu, detekcia podvodov s DPH a ďalšie. Vďaka jeho výsledkom vo verejnom sektore bol vyhlásený za európskeho CIO roka 2014 a v roku 2016 získal prestížnu estónsku cenu White Star III Class Order.

Computerworld ho označil za jedného zo 100 technologických lídrov v roku 2016 a zaradil sa medzi 100 najvplyvnejších ľudí apolitického sveta v digitálnej vláde v roku 2018. Zároveň ho označil za jedného z 12 popredných jednotlivcov zo 100 európskych digitálnych šampiónov Financial Times.

Opäť pracuje v súkromnom sektore a pomáha začínajúcim podnikateľom rozvíjať sa. Tiež poskytuje poradenstvo firmám a vládam v oblasti digitálnych transformácií. Je tiež populárnym a vizionárskym rečníkom na veľkých svetových konferenciách.

Do jesene 2018 bol tiež osobitným poradcom pre Podpredsedu Európskej komisie Andrusa Ansipa pre európsky jednotný digitálny trh.